Przegrał z Wrightem na gali Starrcade 1994[11]. Początkowo to Owen Hart miał dostać przydomek „The Game”[37]. Przez 2015, Triple H utrzymywał rolę lidera Authority. Dokończył walkę, pomimo niezdolności utrzymania ciężaru na kontuzjowanej nodze. 23 stycznia 2017 na odcinku Raw, podczas walki Rollinsa z Samim Zaynem zabrzmiała muzyka wejściowa Triple H’a, lecz zawodnik nie pokazał się na arenie i dezorientacja spowodowała przegraną Rollinsa i utratę miejsca w Royal Rumble matchu[193]. Zawalczyli ze sobą na Royal Rumble w Street Fight matchu o WWF Championship, z którego Triple H wyszedł zwycięsko po wykonaniu dwóch Pedigree na rywalu[39].
Dwa miesiące później na No Mercy, Triple H wygrał walkę z Randym Ortonem, zostając sześciokrotnym WWE Championem[106]. Po atym jak Rollins odniósł kontuzję kolana na live evencie, WWE World Heavyweight Championship zostało zwakowane, a WWE ogłosiło, iż odbędzie się turniej, mający wyłonić nowego mistrza[181]. Rywalizacja zakończyła się wygranym przez Triple H’a Last Man Standing matchu na Survivor Series 2005[92]. Ostatecznie, grupa została rozwiązana[63], a Triple H został sprowadzony do Raw przez Erica Bischoffa. Triple H zakończył feud z Michaelsem, pokonując go w najdłuższym w historii Hell in a Cell matchu na Bad Blood[79]. Na New Year's Revolution, Triple H wygrał Elimination Chamber match i stał się mistrzem świata po raz dziesiąty[84]. 27 października na Raw, Triple H zaoferował Johnowi Cenie dołączenie do Authority. Rywalizacja zakończyła się na No Way Out w Hell in a Cell matchu; Triple H ponownie obronił tytuł, a Foley zmuszony był odejść z federacji[40]. Triple H (Non-Sanctioned Match), Seth Rollins def. Choć początkowo nie godził się na rewanż, Triple H przyjął wyzwanie Undertakera[151]. Rousey sprawiała wrażenie niezadowolonej i po tym jak Triple H próbował ją upomnieć, podniosła go i rzuciła na drewniany stół, który się załamał. Nash i Hall opuszczali federację na rzecz WCW; po ich ostatniej walce do ringu wkroczyło całe The Kliq by pożegnać wrestlerów, łamiąc przy tym kayfabe[8][16]. Triple H przegrał Three Stages of Hell match o tytuł z Ortonem na The Bash[125]. Później tego roku, Shawn Michaels, Helmsley, Chyna i Rick Rude uformowali D-Generation X (DX)[21]. Na WrestleManii XII przegrał z The Ultimate Warriorem[14] i rozładował złość na swojej menadżerce Sable. W grudniu do DX dołączył Hornswoggle – stał się on maskotką drużyny. It seems that even … Na WrestleManii XXVI Triple H pokonał Sheamusa[136], lecz przegrał z nim w walce rewanżowej na Extreme Rules[138]. Zadebiutował 30 kwietnia 1995 na odcinku WWF Wrestling Challenge[1]. Po trzech miesiącach przerwy, Triple H powrócił na Raw i wraz z byłym członkiem Evolution, Ricem Flairem, pokonali Chrisa Mastersa i Carlito[89]. Na SummerSlam, The Rock pokonał Triple H’a i Angle'a w Triple Threat matchu, broniąc pasa WWF Championship[45]. Feud został zakończony Three Stages of Hell matchem na gali No Way Out 2001, w którym Helmsley pokonał Austina[49]. Po WrestleManii 32, The Authority zostało rozwiązane, zaś Triple H brał udział w galach typu house show po Wielkiej Brytanii przez końcówkę kwietnia. W styczniu 2000, Triple H zaczął nazywać samego siebie „The Game”, zaś od Jima Rossa otrzymał przydomek „The Cerebral Assassin”. Shawn Michaels powrócił na Raw 12 czerwca i wraz z Triple H’em odnowili D-Generation X[97]. 29 sierpnia na odcinku Raw, Triple H powrócił do telewizji po dłuższej absencji interweniując w walce wieczoru o zwakowany WWE Universal Championship atakując Reignsa poprzez wykonanie mu Pedigree, a także byłego podopiecznego Setha Rollinsa, dając zwycięstwo i miano nowego mistrza Kevinowi Owensowi[192]. 27 lipca 1969 w Nashua w New Hampshire) – amerykański wrestler znany pod pseudonimem ringowym Triple H (skrót poprzedniego, Hunter Hearst Helmsley). Podczas wywiadu z Jimem Rossem, Triple H złamał kayfabe, wyjawiając, że Vince McMahon jest jego teściem, Shane szwagrem, zaś Stephanie jego żoną[121]. Levesque był członkiem The Kliq – ugrupowania wrestlerów, które znane było z wpływania na decyzje Vince’a McMahona i bookerów WWF. I said, are you ready?” (pol. crotch chop, czyli skrzyżowanie rąk koło krocza w literę „X”). Po pierwszej walce, Triple H zaatakował Bryana[167], a w main evencie, nakazał sędziemu Scottowi Armstrongowi utrudnić zwycięstwo Bryanowi. Dodatkowo, Levesque dobrowolnie przegrywał swoje ważne walki, pomagając wypromować młodszych zawodników takich jak John Cena, Randy Orton, Batista, Jeff Hardy, Brock Lesnar czy też Daniel Bryan[201][202][203][204][205][206].
Rola Levesque w zasięgu federacji była oceniana krytycznie od 2003, kiedy to fani i wrestlerzy widzieli, iż Levesque ma więcej wspływów na to co się dzieje na zapleczu, wykorzystując to i dając sobie więcej czasu antenowego w telewizji. Dwa dni później, Triple H pojawił się na Raw, na którym wezwał Rollinsa do ringu, jednak zaatakował go debiutujący Samoa Joe[195].
8 lutego 2010 na Raw, DX straciło Unified Tag Team Championship na rzecz ShoMiz (The Miza i Big Showa)[134].
Pojawił się również na wrześniowej gali Clash of Champions, gdzie eskortował jego żonę Stephanie McMahon z budynku po przegranej Rollinsa z Owensem o tytuł. Generalny Menadżer Raw Eric Bischoff wprowadził World Heavyweight Championship i podarował pas Triple H’owi[66]. Dodatkowo pojawili się Shawn Michaels oraz Kane, którzy byli przy ringu towarzysząc rywalom.